袁绍起点很高，为何会败给宦官出身的曹操呢？
拥有完整四州之众的强大袁绍，在官渡之战败给了拥有并不完整四州的曹操，众人所知的原因，是曹操说袁绍“志大而智小”。可是，如果将袁绍和曹操两人在各个关键节点的行为串在一起加以分析，却可以发现袁绍失败的原因并非“志大而智小”。袁绍败给曹操，是另有原因。
一、出身不同的两人，在同一起点起步
袁绍和曹操，虽然出身不同，袁绍出身“四世居三公位”，曹操的父亲是宦官中常侍曹腾的养子，可是两人在前半生却有很多节点在同一水平线，可谓殊途同归。
公元188年，袁绍和曹操两人都在大将军何进手下担任校尉。袁绍是中军校尉，曹操是典军校尉，两人职位相同又是同事，处在同一水平线。
公元189年12月，袁绍和曹操两人为了躲避董卓，几乎同时逃出洛阳京城，袁绍逃到冀州郡的渤海担任渤海太守，而曹操则逃到陈留，成了一个白丁。公元190年正月，渤海太守袁绍被关东豪杰推举为讨伐董卓的盟主，而且“豪桀多归心袁绍”，相比之下，什么官职也没有的曹操在陈留郡的酸枣县，用自己的钱和本地财主卫兹资助的钱，召集了一批5千人的民兵。
此时，太守袁绍和县土豪曹操拉开了距离，袁绍高，曹操低，而且袁绍超曹操的距离有点远。
二、袁绍放弃了一个成为首辅的机会
公元191年正月，共同讨伐董卓的关东豪杰们大多数人都赞成一个议题，就是被董卓所立的汉献帝年龄才10岁，而且远在长安，也不知道生死如何，因此大多数人的意见是立北方的幽州牧刘虞为皇帝。
此时袁绍是盟主，如果立刘虞为皇帝，袁绍自然就是首辅。可是袁绍放弃了这个超越他家族四世三公的机会，因为有两个人反对，一个是袁术，一个是曹操。
袁术看到天下大乱，他自己就想做皇帝，一来是不想让袁绍成就拥立皇帝之功，二来他看刘虞年龄大，也担心不好控制，因此表示强烈反对。曹操也不愿意袁绍有拥立之功，原因有两点：
1、袁绍曾经得到一个玉印，他给曹操看。曹操表面上向袁绍发出了善意的笑，内心非常厌恶。曹操之所以产生厌恶，因为他认为袁绍是他的竞争者。
2、关东豪杰刚聚集在一起，济北相鲍信就私下对曹操说：“能拨乱反正者，君也。苟非其人，虽强必毙。君殆天之所启乎!” 鲍信的意思很明显，以后天下是曹操的。
此时袁绍要拥立新君，曹操自然反对，可是曹操反对的理由却很高大上：“我们是义军，就是要诛奸臣董卓的，你们要拥立刘虞，我不答应，哪怕我一个人都要去长安诛杀奸臣。”之后曹操私下和袁绍聊天时，又大笑着半开玩笑对袁绍说：“我可不听你的。”袁术和曹操各怀小九九的反对，让袁绍放弃了机会。
袁绍放弃了机会，却把曹操半开玩笑的话听进去了，他派人对曹操说自己很强，两个儿子也很英雄，天下英雄没有人比得上。曹操没有再说话。袁绍向曹操显示了肌肉，堪称“乱世之奸雄”曹操虽然没有应答，可是他已经在心里将袁绍看成了敌人，在谋划着灭袁绍。曹操在图谋袁绍，袁绍却根本不知。此后，袁绍在明处，曹操却在暗处。俗话说明枪易躲暗箭难防，袁绍开始走上了吃亏之路。
三、袁绍的战略吃亏：封曹操为太守
公元191年7月，袁绍得了冀州。
曹操为了对付袁绍，他听鲍信的建议在黄河以南的东郡攻城略地。袁绍没有对曹操的行为产生任何警惕，却给曹操递枕头，他封曹操为东郡太守。不仅如此，为了进一步扶持曹操，袁绍还封曹操的军师周喁为豫州刺史，让他去夺取孙坚盘踞的豫州。袁术派公孙瓒的弟弟公孙越救孙坚，结果被周喁军的流箭射死。公孙越的死就导致公孙瓒向袁绍进攻。
袁绍刚得到冀州，立足未稳，在遭到幽州刺史公孙瓒的进攻后，“冀州诸城多叛绍从瓒”，导致袁绍不得不将精力放在对付公孙瓒上。结果，就是袁绍为了扶持曹操而遭到公孙瓒进攻，曹操则为了对付袁绍而加紧扩大地盘，壮大实力。
四、袁绍再吃亏：将兖州让给了曹操
公元192年4月，与袁绍冀州东邻的兖州，是黄河以南的兵家必争之地，其刺史刘岱在和黄巾军交战中阵亡，于是兖州就成了无主之地。袁绍的妻子就寄托在刘岱处，因此刘岱和袁绍的关系很好。刘岱死后，其实袁绍可以顺理成章取了兖州。可是，已经大胜公孙瓒的袁绍，在冀州局势已经稳定之际，却没有取兖州。
结果，兖州被曹操获得，更让曹操获得了降卒30余万，人口百万，并创建了精锐的青州军。此时曹操的实力已经不弱于袁绍，更重要的是，曹操一直在谋求对付袁绍，而袁绍还以为曹操是朋友。袁绍得了冀州，并不稳定，曹操得了兖州也不太稳定，袁绍扶持曹操，使得曹操又和自己处在同一个水平线。
五、袁绍再三吃亏，帮助曹操夺回兖州
公元194年，曹操刚得兖州，立足未稳就被手下张邈、张超与陈宫等人引吕布进入，曹操失利，被压缩在兖州一隅。袁绍见曹操失败，好心劝曹操来自己的冀州，自己可以将邺城给曹操驻扎，并且补足曹操损失的军队和粮食。
曹操一直在谋求消灭袁绍，他自度不能为袁绍之下，因此没有答应。于是袁绍又好心地给了曹操5千兵马，使得曹操终于战胜吕布，获得兖州。
如果袁绍不是援助曹操5千人马，而是自己亲率大军或者派大将以援助曹操为名取了兖州，就不会再有后来的官渡之战。而曹操这次得兖州，实力比之前强壮了很多，第二年的10月，他正式成了名正言顺的兖州牧。此时曹操又拥有了兖州，袁绍还是拥有冀州。袁绍又通过扶持本来要衰弱的曹操，使得两人还是处在同一水平线。
六、第一个错误：主动丢掉挟天子以令诸侯的机会
公元195年12月，汉献帝来到河东。袁绍麾下的沮授，郭图和淳于琼都劝说袁绍乘机挟天子以令诸侯，并定都邺城，可是袁绍不听。与袁绍相反，公元196年7月，曹操“谋迎天子”，遭到众手下反对，唯有荀彧支持。曹操立刻带兵到雒阳控制了汉献帝，开始“挟天子以令诸侯”。
天子在手的曹操，第一件事就是封自己为司隶校尉、录尚书事，成为事实上的宰相，又凭空多了司州地盘，之后在河南大力招抚各路英豪，由于有天子在手，豪杰们纷纷归附。
看着曹操的好日子，袁绍后悔了。
曹操做的第二件事就是以汉献帝名义下诏责骂袁绍“地广兵多，而专自树党”，这其实是曹操的50步骂袁绍的100步，袁绍实际拥有的是冀州，比曹操拥有的四战之地兖州稍强，而且此时只是在对幽州公孙瓒用兵，而曹操有了司州，还准备拿豫州和徐州。可是，袁绍却老老实实给汉献帝上书承认错误。结果又来一份诏书，封袁绍为太尉，邺侯，地位在曹操之下。此时的袁绍终于看明白了曹操，他非常生气，不接受邺侯的职务。袁绍的生气让曹操害怕，害怕的原因是真怕袁绍南下打他，于是，又给了袁绍一个大将军职务。
此时的袁绍感觉自己犹如木偶，被曹操随意操纵，每次下的诏书都对自己不利，他想让曹操到鄄城，这样可以使得皇帝离自己近一些，结果自然被曹操拒绝。袁绍丢掉的机会，被曹操抓住。曹操对袁绍处处主动。
七、第二个错误：君子动口不动手
公元197年正月，曹操征伐张绣失败，袁绍没有乘此机会南下征讨曹操，反而给曹操写了一封言语傲慢的信，羞辱曹操打仗不行。田丰劝袁绍乘着此时实力比曹操强大，不要打嘴仗，应该立刻起兵攻打许昌，否则时间拖得越长对自己越不利，可是袁绍不同意。
袁绍否定了田丰，让曹操和他的手下们都感到庆幸。郭嘉说：“乘着袁绍没有南下，我们可以打吕布，如果袁绍和吕布联手，我们就没有机会了。”于是，公元198年这一年，曹操和张绣、刘表联军作战，又和吕布作战。袁绍无所作为，听任曹操东征西讨，实力不断壮大。袁绍只盯着幽州的公孙瓒，其实，公孙瓒早就已经成为瓮中之鳖。袁绍成了丢西瓜捡芝麻。
八、该做的不做，不该做却强行做
公元200年正月，曹操带兵讨伐刘备，后方空虚。田丰对袁绍说，曹操和刘备之战一时半会结束不了，可袭击曹操后方。袁绍说小儿子得病，没有心思打曹操。于是大好机会被错过。曹操打败刘备回师后，袁绍却要和曹操进行官渡决战了。
田丰和沮授都认为此时的袁绍不适合和曹操作战。田丰认为应该以长期战略拖垮曹操。沮授认为刚打完公孙瓒，将士疲敝而且骄傲，不足以抵挡曹操。可是，袁绍都不听，当他于2月进兵黎阳时，开始走向了彻底的失败。因此，官渡之战前，袁绍对曹操已经不战而败，至于官渡之战，只是形式。
九、袁绍败于曹操之源
袁绍败于曹操，是一个量变转为质变的过程，其根源在于两点：
1、识人和不识人
识人是确定战略的最关键因素，曹操很早就把袁绍当做自己的对手，从而确立了针对袁绍的战略。而袁绍却把曹操这个最重要的敌人看做了朋友，反而一再扶持曹操。袁绍把曹操当做朋友，曹操不但不感谢他，反而看不起他，说他“志大而智小”。
2、不同的价值观
袁绍出身四世三公，这样的出身让他的价值观和认宦官为祖父的曹操不同。袁绍的价值观符合儒家正统，而曹操则讨厌儒家，他欣赏的是法家。曹操年轻时对袁绍主动的交好，让袁绍一直当曹操为朋友。袁绍内心不愿意相信曹操是敌人，这样的相信甚至有些自欺欺人。这是和信奉“宁我负人，毋人负我!”的曹操有完全的不同。
袁绍的价值观还表现在对“挟天子以令诸侯”的问题上持反对态度，他认为汉献帝是董卓所立，因此内心一直不承认汉献帝，这和曹操的实用主义价值观有根本的区别。袁绍的不识人和他正统儒家思想在曹操的识人和法家面前，注定了失败的结果。袁绍的失败，并非“志大而智小”，而是他必须在的正统儒家思想和残酷现实之间做选择，这样的选择，让他处处落后“乱世之奸雄”的曹操。
